автор:
Корхут Наталья Васильевна
учитель химии факультета Химии, РГПУ им. Герцена МБОУ «Сиверская СОШ№3»
Любомирова Александра Алексеевна
студентка факультета Химии, РГПУ им. Герцена МБОУ «Сиверская СОШ№3»
Конспект урока в 10 классе на тему «Фенолы».
Здравствуйте….
Сегодня мы поговорим о знакомом незнакомце. (1 СЛАЙД) Вы встречаете его следы постоянно, но до сих пор у вас не было шанса узнать его имя. Без него не существовало бы столько нужных вещей: краски, линолеум, многие лекарства, например, парацетамол. Первым с ним познакомился немецкий химик Фридлиб Рунге В 1834 году, он обнаружил его в продуктах перегонки каменноугольной смолы. но ему не удалось определить его состав. Это белое кристаллическое вещество с характерным запахом, плохо растворимое в холодной воде, легкоплавкое, токсичное. Только в 1841 году Огюст Лоран установил его формулу. (2 СЛАЙД) Имя ему ФЕНОЛ. Давайте выясним, с кем мы имеем дело!
(СЛАЙД 3) (СЛАЙД 4)
Посмотрите на структурную формулу фенола. К какому классу вы бы отнесли это соединение? (Спирты). Запишите на доске формулу любого одноатомного спирта. Сходство есть: и фенол и спирт имеют гидроксильную группу. А какие же свойства проявляют спирты благодаря наличию гидроксогруппы? (слабые кислотные свойства: реагируют с металлами).
Запиши уравнение реакции взаимодействия этанола с натрием, назовите продукт. Давайте проверим, реагирует ли фенол с натрием? (ВИДЕО) Запишите уравнение реакции фенола с натрием и назвать продукт реакции.
Мы вспомнили, что спирты обладают слабыми кислотными свойствами. Достаточно ли их, чтобы спирты реагировали со щелочью? Нет, не достаточно. Спирты со щелочами не реагируют. Проверим, реагирует ли фенол? (ВИДЕО). Выходит, фенол более сильная кислота, чем спирт. Следовательно, фенол – не спирт.
Вернемся еще раз к структуре фенола (рисую на планшете). Какая еще функциональная группа присутствует в молекуле? (бензольное кольцо или фенил-радикал). Так может фенол стоит отнести к классу аренов? Пожалуйста, запишите на доске формулу бензола. Какой тип гибридизации атомов углерода в бензоле? (sp2). А в феноле? (тоже). Пока структурно все сходится. Какими химическими свойствами обладает бензол? (гидрирование, затрудненные присоединение по кольцу; замещение в одном положении) Реагирует бензол с бромной водой? (нет). А фенол? Проверим! (ВИДЕО).
Какой вывод можно сделать? (свойства разные, фенол – не арен!).
Фенол относится к новому классу кислородсодержащих орг соединений, который так и называется – ФЕНОЛЫ.
Попробуйте теперь дать определение этому классу, использую структурную формулу? (Кислородсодержащие органические вещества, в молекулах которых ароматический радикал фенил связан непосредственно с гидроксогруппой).
В чем секрет такой необычной активности фенола? (сочетание и взаимное влияние двух функц групп)
Да, дейсвительно, эти свойства подтверждают положение Бутлерова о взаимном влиянии атомов и групп атомов друг на друга.
Каким же образом две функциональные группы влияют друг на друга? Кто может показать куда смещается электронная плотность? (вызываю к доске).
Пи-электронное облако бензольного кольца, взаимодействуя с неподеленной электронной парой атома кислорода гидроксогруппы, т.е. вступает в сопряжение, смещает электронную плотность на себя, обедняя атом кислорода, который в качестве компенсации заряда еще сильнее притягивает к себе электрон атома водорода, что резко повышает полярность связи ОН, водород становится еще более подвижным, следовательно, он будет более активен, чем в молекуле этанола, следовательно, кислотные свойства увеличиваются. В свою очередь, свободные электронные пары кислорода взаимодействует с единым пи-облаком бензольного кольца, образуя единую электронную систему. Это приводит к повышению электронной плотности у атомов углерода в положении 2,4,6. Водороды становятся подвижными и замещаются электрофильными заместителями, что приводит к повышению эффективности реакций электрофильного замещения, мы в этом убедились на примере реакции с бромной водой. (СЛАЙДЫ 13 – 17).
Качественная реакция на хлорид железа 3: лабораторная + демонстрационный эксперимент.
Вывод: обнаружен.
Домашнее задание: записи тетради учить.
Оценка.
Рефлексия.
